Рассмотрим вариант решения задания из учебника Габриелян Остроумов Пономарев 10 класс, Дрофа: Практическая работа №10 Анализ лекарственных препаратов Анализ лекарственных препаратов — производных салициловой кислоты Для исследования возьмём: 1) салициловую кислоту (о-гидроксибензойная кислота); 2) аспирин, ацетилсалициловую кислоту (салициловый эфир уксусной кислоты); 3) салол (фениловый эфир салициловой кислоты). Напишите структурные формулы указанных соединений. Укажите, в чём состоит различие в строении этих соединений, какие функциональные группы входят в состав каждого из соединений (карбоксильная, фенольный гидроксил, сложноэфирная группа). Опишите лекарственное действие этих соединений. Разотрите в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесите в пробирки по 0,1 г каждого лекарства (приблизительно одна пятая часть таблетки). Для сравнения свойств можно взять аспирин различного производства, например английский, немецкий, российский. Добавьте в каждую пробирку 2—3 мл дистиллированной воды и отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Что наблюдаете? Внесите в пробирки приблизительно по 0,1 г лекарственных препаратов и добавьте по 2—3 мл этанола. Что наблюдаете? Нагрейте на спиртовке пробирки до полного растворения осадков. Сравните растворимость лекарственных препаратов в воде и этаноле. Взболтайте по 0,1 г препарата с 2—3 мл воды и добавьте по 2—3 мл разбавленного раствора щёлочи (NaOH). Изменилась ли растворимость веществ? Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнения соответствующих реакций. Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2—3 мл воды и добавьте несколько капель раствора хлорида железа (III). Что наблюдаете? В каких пробирках произошло изменение окраски? Объясните наблюдаемое явление. - Салициловая кислота содержит гидроксильную и карбонильную группу; оказывает антимикробное и противовоспалительное действие. - Аспирин содержит карбоксильную и сложноэфирную группы; оказывает противовоспалительное и жаропонижающее действие. - Салол содержит карбоксильную группу и фенольный гидроксил; оказывает противовоспалительное и жаропонижающее действие. Все препараты растворяются в этаноле при нагревании, а воде – только после добавления щелочи, за счет образования растворимых солей. При добавлении хлорида железа (III) изменение окраски на зеленоватую наблюдается только у салициловой кислоты и салола, т.к. только в их молекулах есть фенольный гидроксил, обуславливающий эту реакцию. Вывод: исследуемые препараты не растворимы в воде, плохо растворимы в этаноле. Образуют водорастворимые соли. Анализ лекарственных препаратов — производных n-аминофенола Для исследования возьмём: 1) парацетамол (n-N-ацетиламинофенол); 2) фенацетин (1-этокси-4-ацетаминобензол). Напишите структурные формулы указанных соединений. Укажите, в чём состоит различие в строении этих соединений, какие функциональные группы входят в состав каждого из соединений (фенольный гидроксил, амид, простой эфир). Опишите лекарственное действие этих соединений. Разотрите в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесите в пробирки по 0,1 г каждого лекарства (приблизительно одна пятая часть таблетки). Для сравнения свойств можно взять лекарства различного производства. Добавьте в каждую пробирку 2—3 мл воды и отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Меняется ли растворимость лекарств в воде в зависимости от температуры? Внесите в пробирки по 0,1 г лекарственного препарата и добавьте в каждую по 2—3 мл этанола. Отметьте растворимость веществ в этаноле. Нагрейте пробирки до кипения. Что наблюдаете? Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2—3 мл воды и добавьте несколько капель хлорида железа (III). Что наблюдаете? В какой пробирке произошло изменение окраски? Объясните наблюдаемое явление. Парацетамол содержит амидную группу и фенольный гидроксил; оказывает жаропонижающее и противовоспалительное действие. Фенацетин содержит простую эфирную и амидную группы; оказывает болеутоляющее и жаропонижающее действие. Все препараты не растворяются в воде, а в этаноле – только при нагревании. При добавлении хлорида железа (III) изменения окраски на зеленоватую наблюдается только у парацетамола, т.к. только в его молекуле есть фенольный гидроксил, обуславливающий эту реакцию. Вывод: исследуемые препараты не растворимы в воде, плохо растворимы в этаноле. Парацетамол содержит фенольный гидроксил.
