Рассмотрим вариант решения задания из учебника Габриелян Остроумов Пономарев 10 класс, Дрофа: Практическая работа №7 Амины. Аминокислоты. Белки Образование солей анилина В пробирку налейте 0,5 мл анилина и 3 мл дистиллированной воды. Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. Добавьте в пробирку 1—2 мл раствора щёлочи. Что наблюдаете? Вопросы 1. Почему при добавлении соляной кислоты происходит растворение анилина? Напишите соответствующее уравнение реакции. Анилин не растворяется в воде: смесь расслаивается. Добавление соляной кислоты приводит к образованию растворимой в воде соли анилина и раствор становится однородным: 2. Почему при добавлении щёлочи анилин выделяется из водного раствора? Напишите уравнение реакции. Добавленная щелочь реагирует с кислотой в составе этой соли, в результате чего снова выделяется свободный нерастворимый анилин и наблюдается расслоение. Вывод: за счет наличия аминогруппы анилин проявляет слабоосновные свойства. Бромирование анилина В пробирку налейте 0,5 мл анилина и 0,5 мл дистиллированной воды. Прибавьте по каплям бромной воды до появления осадка. Вопросы 1. Почему обесцвечивается бромная вода? Аминогруппа – заместитель I-го рода, который активирует орто- и пара- положения в бензольном ядре молекулы анилина. Поэтому бром из бромной воды присоединяется к анилину по положениям 2,4,6 и происходит обесцвечивание бромной воды 2. Каково строение образующегося осадка? Напишите уравнение реакции. Вывод: за счет заместителя в бензольном ядре анилин вступает в реакции присоединения по положениям 2,4,6 бензольного кольца. Амфотерные свойства аминокислот В пробирку налейте 2—3 мл раствора карбоната натрия и всыпьте щепотку глицина. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Поместите в пробирку немного кристалликов глицина, смочите их несколькими каплями соляной кислоты и нагрейте. Что наблюдаете? Вылейте несколько капель образовавшегося раствора на часовое стекло. Наблюдайте образование при охлаждении кристаллов соли глицина. Напишите уравнение реакции. Вопросы 1. Какие свойства глицина проявляются в каждой из этих реакций? В реакции с карбонатом натрия проявляются кислотные свойства глицина – как и любая кислота, он взаимодействует с солями слабых кислот (в данном случае угольной) В реакции с соляной кислотой проявляются основные свойства глицина – как и любое основание, он образует с кислотой соль, которая кристаллизуется при резком охлаждении. 2. Сравните форму кристаллов глицина и гидрохлорида глицина. Чем они отличаются? Кристаллы глицина аморфные, рыхлые, кристаллы его соли – угловатые. Вывод: глицин – амфотерное соединение, т.к. одновременно проявляет и кислотные, и основные свойства. Получение медной соли глицина В пробирку, содержащую 2 мл раствора глицина, добавьте 1 г порошка оксида меди (II) и нагрейте до кипения. Вопросы 1. Чем обусловлено появление голубой окраски раствора? В результате реакции образуется соединение голубого цвета. 2. Каково строение образующейся соли? Вывод: глицин способен проявлять кислотные свойства, реагируя с основными оксидами. Денатурация белка Приготовьте раствор белка. Для этого белок куриного яйца растворите в 150 мл воды. В пробирку налейте 4—5 мл раствора белка и нагрейте на спиртовке до кипения. Отметьте помутнение раствора. Охладите содержимое пробирки и разбавьте водой в 2 раза. Вопросы 1. Почему раствор белка при нагревании мутнеет? При нагревании происходит разрушение четвертичной и вторичной структуры белка – денатурация. При этом образуются пептидные цепочки, которые нерастворимы в воде – наблюдается помутнение. 2. Почему образующийся при нагревании осадок не растворяется при охлаждении и разбавлении водой? Денатурация – необратимое разрушение, поэтому охлаждение не приводит к повторной сборке сложных структур белка и растворения не наблюдается. Вывод: денатурация – необратимый процесс разрушения сложных структур белка. Осаждение белка солями тяжёлых металлов Данный опыт иллюстрирует применение белка как противоядия при отравлении солями тяжёлых металлов. В две пробирки налейте по 1—2 мл раствора белка и медленно, при встряхивании, по каплям добавьте в одну пробирку насыщенный раствор сульфата меди (II), а в другую — раствор ацетата свинца. Отметьте образование труднорастворимых солеобразных соединений белка. Вывод: белок осаждает тяжелые металлы из водных растворов. Т.к. ионы тяжелых металлов являются токсичными для человека, это позволяет применять некоторые белки в качестве противоядий при отравлении солями тяжелых металлов. Цветные реакции белков Ксантопротеиновая реакция. В пробирку налейте 2—3 мл раствора белка и прибавьте несколько капель концентрированной азотной кислоты. Нагрейте содержимое пробирки, при этом образуется жёлтый осадок. Охладите смесь и добавьте раствор аммиака до щелочной реакции (проба на лакмус). Окраска переходит в оранжевую. Биуретовая реакция. В пробирку налейте 2—3 мл раствора белка и 2—3 мл раствора гидроксида натрия, затем 1—2 мл раствора сульфата меди (II). Появляется фиолетовое окрашивание. Вывод: ксантопротеиновая (желтый осадок при добавлении азотной кислоты, переходящий в оранжевый при подщелачивании) и биуретовая (фиолетовое окрашивание в присутствии свежеосажденного гидроксида меди) реакции – качественные реакции на белки.
